모든 생명체는 저마다의 중요한 역할이 있다는 교훈을 주는 그림책 『지렁이 칼의아주 특별한 질문』이 ㈜비룡소에서 출간되었다. 주인공 지렁이 칼은 매일같이 땅을 판다. 그러던 어느 날 지나가던 들쥐가 왜 그런 일을 하는지 물어 오고, 대답을 하지 못한 칼은 대답을 찾아 길을 나선다. 작가 프리드만은 집 뒤뜰의 여러 생명체들을 관찰하면서 각각의 생명들이 지금 무슨 일을 하는지 그리고 왜 하는지 궁금했다고 한다. 그러던 중 뒤뜰에서 만난 지렁이, 토끼, 여우, 쥐, 그리고 다람쥐를 보며 이 그림책을 쓰고 그리고 되었다. 이 그림책을 서로 연결되어 상호 작용하는 동식물들의 생태계를 보여 주며 자연의 경이로움을 담아 내면서도, 더 나아가 인생의 의미에 대해 생각해 볼 수 있는 철학적인 메시지를 녹여냈다. 무엇보다 자연과 동식물을 배경으로 한 일러스트는 잔잔한 색감의 수채 물감으로 그려내 편안하고 따뜻한 느낌을 준다.